• Amerikai író, költő, műgyűjtő és kritikus, a 20. század első évtizedeiben Párizsban kialakult művészközösség szellemi vezetője. Stein szalonjában gyakori vendég volt többek között Ernest Hemingway, Pablo Picasso, F. Scott Fitzgerald, Henri Matisse és Guillaume Apollinaire is. Állítólag Steintől származik „az elveszett nemzedék” kifejezés is, amivel az első világháború utáni, az amerikai álomból kiábrándult írógenerációra utalt.
  • Lakása minden falát modern művészek festményei díszítették, többek között Picasso róla készített portréja. A festmény ma a Metropolitan Múzeum gyűjteményét gazdagítja.
  • Az I. világháború alatt Párizsban végzett önkéntes munkát. Bár vezetni alig tudott, segélycsomagokat szállított a városban. A II. világháború alatt már ellentmondásosabb volt közéleti szerepe: jó kapcsolatot ápolt a nácibarát Vichy-kormány több tagjával, és még a háború után is elismerően nyilatkozott annak vezetőjéről, Pétain marsallról.
  • Legismertebb műve az Alice B. Toklas önéletrajza (1933) című memoár, amiben saját történetét beszéli el élettársa, a címben szereplő Alice nézőpontjából. A mű óriási siker lett, és amikor a szerző 1934-ben – több mint három évtized után – visszatért az Egyesült Államokba, a Times Square híres neon reklámfelületein ez a felirat jelent meg: „Gertrude Stein megérkezett”. 1992-ben ő lett az első amerikai nő, akinek szobrot állítottak New Yorkban.